Hidròlisi de nitrils catalitzada per àcid
Els nitrils es poden hidrolitzar en àcids carboxílics en solucions aquoses àcides i en sals carboxilades amb hidròlisi catalitzada per bases.
Mecanisme
El mecanisme té dues parts clau:
- A la primera part, la protonació del nitrogen activa el triple enllaç C-N per a un atac nucleòfil de l'aigua:
- Després d’una desprotonació, es forma un tautòmer d’una amida, anomenat àcid imídic (un anàleg nitrogenat d’un enol i, igual que la tautomerització ceto-enol, el tautòmer d’amida més estable predomina l’equilibri). El mecanisme de tautomerització es pot mostrar en dos passos de transferència de protons que comencen amb una protonació del nitrogen:
- A la segona part, l’amida s’hidrolitza a un àcid carboxílic (veure mecanisme de la reacció xx)
